Hallo Du, und willkommen hier... 
Erstmal kann ich Dir dazu sagen, dass ich mich ähnlich fühle meinen Kindern gegenüber, von wegen schlecht Grenzen setzen kann, geschweigedenn sie durchsetzen kann (sie sind 5 und 9 Jahre), und auch ähnliche Gefühle gegenüber meinem Partner habe, der den Kindern deutliche Grenzen setzt. Bei ihm denke ich dann auch immer, Mensch! Musste DAS jetzt gerade sein?? Das ist aber ganz schön fieß und gemein...
Dabei stelle ich meistens im nachhinein fest, dass er es genau richtig gemacht hat und mache mir dann wieder Vorwürfe, dass ich im selbern Moment (mal wieder) viel zu weichherzig gewesen wäre, meine Kinder also "falsch" behandelt hätte. 
Was dabei hilft ist eigentlich nur, akzeptiere Deine Schwäche, dass Du die Grenzen für Dich selber und Deine Kinder schwer selbst setzen kannst. Fange an bewusst die Menschen in Deiner Umgebung zu beobachten um zu lernen. Nicht jeder hat die Grenzen an der selben Stelle. Du musst mutig sein und ausprobieren, was gut für Dich bzw. was gut für Deine Kinder ist. Traust Du Dir/ Ihnen zu wenig zu entwickelt sich zu wenig Selbstbewusstsein. Zu viel kann wiederrum ziemlich frustrierend sein, wenn man bei Vorhaben scheitert, also wenn man zu viel von sich erwartet hat. Es ist ein Lernprozess den Du und ich genauso wie viele andere "Leidensgenossen" als Kind halt irgendwie verpasst haben. Sei es, weil unsere Eltern Fehler gemacht haben, oder sei es weil wir es zugelassen haben dass man uns alles abnimmt... Ändern kann man die Vergangenheit nicht.
Allerdings ist es ein erster Schritt anzufangen die Veränderung zu wollen; Die VERBESSERUNG zu wollen. Erst wenn Du wirklich lernen willst richtig und maßvoll Grenzen zu setzen kannst Du langsam anfangen zu lernen, wie es richtig geht und was Dir und Deinem Sohn guttut.
Wenn Du sagst, es ist richtig wie Dein Freund es macht empfindest Du ja bereits wohl etwas als "gut", also kannst Du davon lernen. Redet darüber, wie und wann er anfängt Grenzen zu setzen und schau in Dich rein...
Auch "gesunde" Eltern machen Fehler, aber daraus lernen sie und deswegen sind auch Grenzen und Regeln flexibel zu gestalten.
Ein Kind lernt und seine Bedürfnisse verändern sich. auch mit unsist das so. Wir bleiben nie auf der Stelöle stehen. Manchen brauchen früher, manche später andere Grenzen. Es gibt keinen "Masterplan", aber beobachten ist schon mal ein Anfang... Mir hilft es total. Auch mit meinem partner darüber zu reden, weil er oft Dinge erkennt die mir guttun, die ich gar nicht so erkannt habe... Eine zweite Meinung sollte man immer ernst nehmen.
So, das war jetzt ziemlich viel aber ich hoffe ich konnte Dir ein bisschen helfen.
Lieben Gruß, KM